Atlamışı əsir aldı. Dövrün mənbələri Əmir Teymurun Hindistan səfərində olmasından faydalanan Qara Yusif və Sultan Əhmədin itirilmiş torpaqlarını geri almağa səy göstərdiklərini yazırlar. Lakin 1399-cu ildə Əmir Teymurun «yeddi- illik» səfərə çıxması on­ların bu cəhdini boşa çıxardı. Azərbaycana gələn Əmir Teymurun Bağdad üzərinə qoşun göndərməsi Qara Yusiflə Sultan Əhmədin vəziyyətini daha da pisləşdirdi. 1400-cü ilin ortalarında onlar Bağdadı tərk etməyə məcbur qaldılar. Onlar Məmlük Sultanı Fərəcə elçi göndərərək sığnacaq verməsini xahiş etdilər. Lakin 1400-cü il iyunun 19-da Hələb yaxınlığında baş verən döyüşdə Hələb naibi Dəmirtaşın məğlub edilməsi onların Suriyaya keçməsinə və Misir sultanına sığınmasına imkan vermədi. Belə bir vəziyyətdə, Qara Yusif və Sultan Əhməd Osmanlı sultanı Bayəzidə sığınmağa qərar verdilər. Əmir Teymurun Suriyaya hücum etməsi Qara Yusifin Osmanlı sultanına sığınmasını qətiləşdirdi. Osmanlı sultanı İldırım Bayəzid onu Ağsaray bölgəsində yerləşdirdi. Osmanlı tarixçilərinin yazdığına görə, Qara Yusif 8 ay Osmanlı sultanına qonaq olmuşdur.

Qara Yusifin Türkiyəyə sığınması Osmanlı-Teymuri münasibətlərini daha da kəskinləşdirdi. Əmir Teymurun Qarabağdan Osmanlı sultanınıa göndərmiş olduğu məktublarda «yol kəsən quldur» adlandırdığı Qara Yusifin öldürülməsi, təslim edilməsi, yaxud da ölkədən çıxarılması tələb edilirdi. Osmanlı sultanı İldırım Bayəzid cavab məktubunda Teymurun bu tələblərini rədd edərək ona sığınmış bir qonağın qovulmasını amansızlıq və imansızlıq kimi qiymətləndirmişdi. Sultan Əmir Teymurun «qovğa yaratmaq üçün» bəhanə axtardığını açıqca bildirmişdi.

1402-ci ilin əvvəllərində Qara Yusif Türkiyəni tərk edərək Ərəb İraqına gəlmiş və sadiq silahdaşlarını ətrafına toplamışdı. O, Sultan Əhmədin Bağdadı ələ keçirməsinə yardım etmiş və Hillədə möhkəmlənmişdi. 1403-cü il iyulun sonunda Qara Yusif Hillə yaxınlığında teymuri Əbu Bəkrlə döyüşdə böyük qəhrə­manlıq göstərməsinə baxmayaraq məğlub oldu və Suriyaya çəkildi. Qara