r Teymur dəfələrlə Azərbaycandan, Dərbənddən keçərək Gürcüstana və şimala getmiş və həmin səfərlərdə Şeyx İbrahim Şirvan qoşunları ilə onu müşayiət etmişdir. Mənbələrin məlumatına görə h.790 (1396)-cı ilin baharında Həştərxana səfərdən geri qayıdarkən Əmir Teymur Dərbəndə gəlib çıxır. Teymurun salnaməçisi Şərəf əd-Din Əli Yəzdi Teymurun əmri ilə şəhərin qala divarlarının bərpa olunduğunu xəbər verir. "Dünyanın fatehi, comərd hökmdar Allahın köməyilə Dərbənddən keçdi və İçqalanın bərpa olunmasını əmr etdi. Onun əmri ilə işə başlanıldı. Onun xoşbəxt və əzəmətlə qayıtması xəbəri aləmə yayıldı". Şabrana çatan Əmir Teymur sonra Şamaxıdan keçib Kür çayının sahilində dayandı. Şeyx İbrahim burada onu qiymətli hədiyyələrlə qarşılayıb böyük ziyafət düzəltdi. Ziyafət zamanı Əmir Teymur Şeyx İbrahimə bahalı paltar, qiymətli kəmər və qılınc bağışladı. Onun Şirvana və ona tabe olan torpaqlara sahiblik hüququnu təsdiq edən fərman yazıldı. Əmir Teymur Şeyx İbrahimə Dərbəndi və Şimal sərhədini ayıq-sayıq qorumağı tapşırdı. O vaxt Dərbənd Şirvanşahın torpaqlarına daxil idi. Əmir Teymur buradan qoşunları ilə Kürü keçib Ağdam adlı yerdə dayandı. Əmir Teymur torpaqları Qızıl Orda ərazisi ilə həmsərhəd olan Şeyx İbrahimin şəxsində müttəfiqini görməkdə maraqlı idi. Buna görə də Əmir Teymur İbrahimə çox böyük himayədarlıq göstərir, onu tabeliyində olan digər feodallar arasında fərqləndirirdi. Əmir Teymurun etimad və dostluğunu qazanmış İbrahimin çevik siyasətini təkcə Şirvanın xalq kütlələri deyil, feodal sinfi də geniş müdafiə edirdi. İri feodallar, məsələn, atası Seyid Əli gürcülərlə birlikdə Teymurun hökmranlığına qarşı çıxmış və bu mübarizədə həlak olmuş Şəki hakimi Seyid Əhməd, dəfələrlə Teymurun himayəsinə keçmək xahişilə Şeyx İbrahimə müraciət edirdi. Bu zaman Şəki müstəqil feodal mülkü idi. Şeyx İbrahim Seyid Əhmədin xahişilə Teymurdan onun bağışlanmasına, hətta varislik hüququnun bərpa edilməsinə nail olmuşdu.

Yeddiillik müharibə (1399-1405-ci illər) zamanı Əmir Teymur