Osmanlı sultanı Bəyazidə qarşı yürüş etdi. Bu müharibədə Əmir Teymurun tərəfində Şirvanşah İbrahim də iştirak edirdi. Tarixçi Şəmsəddin Məhəmməd əs-Səxəvinin (1427-1497-ci illər) məlumatına görə Əmir Teymur h.803 (1400)-cü ildə əş-Şam (Suriya) torpaqlarına daxil olarkən onu müşayiət edən Şeyx İbrahim Hələbə gəlmişdi. Sonra Şirvanşah öz ölkəsinə qayıdaraq hökmranlığını davam etdirdi. Həmin səfərdən bir az sonra Əmir Teymur Gürcüstana yollandı. Əmir Teymurun Gürcüstana 1399 və 1402-ci illərdəki yürüşlərində onu İbrahim və Seyid Əhməd öz qoşunları ilə müşayiət etmişdilər. Əmir Teymur qiymətli hədiyyələr göndərərək, bac və xərac verməyi boynuna götürməklə bağışlanmasını diləyən gürcü hökmdarı Georginin elçilərini rədd etdi. Yalnız Şeyx İbrahim vasitəçilik edərək gürcü hökmdarı Georgiyə zamin durduqdan sonra Əmir Teymur onu bağışladı və üzərinə ağır xərac qoydu. Gürcü hökmdarları xəzinəsindən qiymətli daş-qaş və mirvari alan Əmir Teymur Gürcüstanı tərk etdi. Kürü keçən Əmir Teymur monqolların dağıtdığı Beyləqanın bərpa olunması haqda əmr verdi, sonra Arazdan suvarma kanalı çəkdirərək Qarabağa getdi.

Əmir Teymurun vassalı olan İbrahim onun adından sikkə kəsdirirdi. XIV əsrin sonlarında Şirvanın bir sıra şəhərlərinin - Bakının Dərbəndin, Şamaxının, Güştəsbinin zərbxanalarında Əmir Teymurun adından sikkə zərb olunurdu.

Şeyx İbrahim türkmənlərin, Cəlairilərin, Cucilərin və Teymurilərin Azərbaycan - Arran və Şirvan uğrunda şiddətli mübarizə apardıqları dövrdə hakimiyyət sürmüşdür. O, çevik siyasət yeridir, öz müstəqilliyini nəzərə çarpdırmaqla bu hökmdarlar arasında manevr edir, gah faktiki, gah da nominal surətdə onlardan özü üçün ən təhlükəlisinə tabe olurdu. Buna görə də, onun vaxtında - h.791-792 (1388/9-1389/90)-ci illərdə və sonralar, XIV əsrin sonlarında Bakı, Şamaxı, Şabran, Dərbənd, Mahmudabad, Güştəsbi şəhərlərində kəsilən Şirvan sikkələri gah Güştəsbi Teymurun, gah da Toxtamışın adından zərb olunurdu. Hətta, hücumlardan xilas olunduqdan sonra belə Şeyx