Spears'dan ayrıldı. Bu ayrılıq ona çox pis təsir etdi və o ürəyini belə desək - "alboma boşaltdı". O, "Cry me a river" adlı musiqini Britney üçün yazdı. Sözügedən musiqinin klipində diqqət çəkən daha bir məqam: klipdə rol alan qız Britneyə oxşayır və onun kimi geyinmişdir.

2002-2004: Justified

29 Avqust, 2002-ci ildə aylarla davam edən məşqlər sonrasında o, ilk dəfə "MTV Klip mükafatları" müsabiqəsində səhnəyə çıxaraq, albomunun ilk sinqlı olan və "The Neptunes" qrupu ilə birlikdə üzərində işlədiyi "Like I love you" adlı mahnını oxudu. Mahnı hit oldu və "Billboard Top 100" siyahısında ilk 11-lik arasında daxil oldu. Bu uğurundan sonra, 5 Noyabr, 2002-ci ildə "Justified" albomu yayımlandı. "N Sync"in daha əvvəlki albomundan az satıldı, lakin buna baxmayaraq o "Billboard Top 200 Album" siyahısında ikinciliyi ələ keçirdi. O, sevgilisi Britney ilə mediada çox tanınmasına baxmayaraq, albomu satış üzrə böyük uğur qazana bilmədi. ABŞ-da 3,5 milyon, dünyada isə 7 milyon nüsxə satıldı. Bu uğurda "The Neptunes" və "Timbaland" kimi prodüsserlərin də rolu böyük oldu. Albomun uğuru 2003-cü ilin sonlarına qədər davam etdi. Albomdan bir çox hit çıxdı. O, albomunu daha da tanıtmaq üçün Christina Aguilera ilə Justified&Stripped adlı səyahətə çıxdı. Daha sonra isə Cry me a river adlı mahnısına klip çəkdirdi. 2003-cü ilin sonunda "I'm lovin' it" adlı mahnıya bir sinql çıxardı, bu sinql "McDonald's" tərəfindən də istifadə edilib.

2004-2006

2004-cü ildə Grammy mükafatını qazandıqdan sonra, musiqi kariyerasında bir az fasilə verdi, bu dəfə daha çox film kariyerasına meyilləndi. Bu dövrdə çəkdiyi filmlərdən ən vacib rolunu "Edison" filmində bir jurnalisti canlandıraraq oynadı. Rol aldığı filmlər bunlardır: Alpha Dog, Black Snake Moan, Richard Kelly'nin Southland hekayələri. O, "Shrek 3" filmində səsi ilə də yer aldı. Həmçinin Cameron Diaz da adı gedən filmdə səsləndirmə etmişdi. Məhz buna görə də onların sevgili olduqları şayələri yayıldı. Bu dövrlərdə o, başqa müğənni və